Glavni žreb
1. jun 2019.
| Novak Đokovic - Salvatore Caruso | 6:3, 6:3, 6:2 |
| Naomi Osaka - Katerina Siniakova | 4:6, 2:6 |
| Anna Blinkova - Madison Keys | 3:6, 7 (7):6 (5), 4:6 |
| Fabio Fognini - Roberto Bautista Agut | 7 (7):6 (5), 6:4, 4:6, 6:1 |
| Dušan Lajović - Alexander Zverev | 4:6, 2:6, 6:4, 6:1, 2:6 |
| Simona Halep - Lesia Tsurenko | 6:2, 6:1 |
| Stefanos Tsitsipas - Filip Krajinović | 7:5, 6:3, 6 (5):7 (7), 7 (8):6 (6) |
| Sloane Stephens - Polona Hercog | 6:3, 5:7, 6:4 |
| Stan Wawrinka - Grigor Dimitrov | 7 (7):6 (5), 7 (7):6 (4), 7 (10):6 (8) |
| Garbiñe Muguruza - Elina Svitolina | 6:3, 6:3 |
| Belinda Benčić - Donna Vekić | 4:6, 1:6 |
| Johanna Konta - Viktoria Kuzmova | 6:2, 6:1 |
| Elise Mertens - Anastasija Sevastova | 7 (7):6 (3), 4:6, 9:11 |
| Veronika Kudermetova - Kaia Kanepi | 6:4, 3:6, 0:6 |
