Glavni žreb
26. maj 2019.
| Stefanos Tsitsipas - Maximilian Marterer | 6:2, 6:2, 7 (7):6 (4) |
| Garbiñe Muguruza - Taylor Townsend | 5:7, 6:2, 6:2 |
| Janko Tipsarević - Grigor Dimitrov | 3:6, 0:6, 6:3, 7 (7):6 (4), 4:6 |
| Thomas Fabbiano - Marin Čilić | 3:6, 5:7, 1:6 |
| Matteo Berrettini - Pablo Andujar | 6 (3):7 (7), 6:4, 6:4, 6:2 |
| Casper Ruud - Ernests Gulbis | 6:2, 7 (7):6 (2), 6:0 |
| Malek Jaziri - Oscar Otte | 3:6, 1:6, 6:4, 0:6 |
| Alexei Popyrin - Ugo Humbert | 3:6, 6:3, 7 (12):6 (10), 6:3 |
| Magdalena Rybarikova - Johanna Larsson | 3:6, 4:6 |
| Angelique Kerber - Anastasia Potapova | 4:6, 2:6 |
| Petra Martić - Ons Jabeur | 6:1, 6:2 |
| Kei Nishikori - Quentin Halys | 6:2, 6:3, 6:4 |
| Marton Fucsovics - Diego Schwartzman | 3:6, 3:6, 6 (7):7 (9), 6:2, 2:6 |
| Lorenzo Sonego - Roger Federer | 2:6, 4:6, 4:6 |
| Albert Ramos-Vinolas - Laslo Đere | 3:6, 2:6, 3 (3):7 (7) |
